Skiboarding entwickelte sich rasant. Die Unternehmen entwickelten neue Boards und investierten in Sponsoring. In Amerika war Skiboarding von 1998 bis 2000 Bestandteil der Winter X Games (die Winter X Games sind eine Extremsportveranstaltung und finden im Januar oder Februar statt), welche vom US-Sportsender ESPN arrangiert werden. Dies trug dazu bei die Sportart auch außerhalb der Staaten bekannt und populär zu machen.
1999 gründete Rick Stark die World Skiboarding Federation (WSF) als Dachorganisation für Skiboarding. Die United Skiboard Series (USS) sollte ein Teil der Wettkämpfe sein. Die Regeln der WSF sahen vor, dass die Länge aller Skiboards unter 100 cm sein musste.
Während der Saison 1990-2000 fertigten umgefähr 25 Unternehmen (Dynastar, Imperial, Odyssey, Kosmos etc) Skiboards.
2000 war das letzte Jahr der Wettbewerbe für Skiboarding in den X-Spielen und zum zweiten Mal wurde Slopestyle (Slopestyle ist eine Wettkampfform, die aus dem Snowboarden und Freeskiing kommt) ausgetragen. Skiboarding wurde bei den X Games durch die Sportart Skifahren ersetzt – dies war ein harter Schlag für die Skiboardingindustrie. Professionelle Boarder hatten plötzlich keinen Wettbewerb mehr um in Konkurrenz treten zu können und einige Profis wie z.B. Mike Nick, Iannick B., und Nicky Adams wechselten zum Freestyle-Skiing. Das Fehlen einer professionellen Veranstaltung ließ die Popularität von Skiboarding im Jahr 2001 sinken.